Менеджер бывшего чемпиона UFC в легком весе Хабиба Нурмагомедова обратился к Тони Фергюсону с идеей организовать бой. Али Абдель-Азиз написал американскому бойцу с идеей провести с Хабибом поединок по грэпплингу.
— Что ты думаешь о поединке по грэпплингу с Орлом в будущем? Я не дразню тебя, я серьезно, — написал Абдель-Азиз Фергюсону в Twitter.
UFC пять раз безуспешно пытался организовать бой Хабиба и Фергюсона. Сначала они должны были сразиться в качестве главных претендентов в финале 22-го сезона The Ultimate Fighter в декабре 2015 года, но Нурмагомедов получил травму бедра и не смог выйти на поединок.
В апреле следующего года промоушен предпринял еще одну попытку на UFC Fox 19, но в этот раз уже Фергюсон получил травму. UFC потребовалось еще 11 месяцев, чтобы повторить попытку, на этот раз за промежуточный титул в легком весе на UFC 209. Но Нурмагомедов был госпитализирован из-за проблем со здоровьем при сгоне веса.
Четвертая попытка была сорвана, когда Фергюсон споткнулся о провод во время выступления в СМИ и порвал связки на колене.
И в последний раз был сорван их бой на UFC 249 в апреле 2020 года на фоне пандемии коронавируса.